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지방산의 구조에 따른 비누의 특성

by LALLA LALLA 2021. 8. 16.

비누화 반응(saponification)의 과정

비누화 반응이 무엇인지 알고 계십니까? 우리가 알고 있는 기름(oil)은 글리세롤(glycerol)이라는 물질과 지방산(fatty acid)이라는 물질이 합쳐져서 만들어지는 결과물입니다. 여기서 이 과정을 더 자세히 설명해보자면, 글리세롤은 구조가 굉장히 다양하지만 하이드록시기(Hydroxy group)가 3개 있다는 공통점을 가지고 있습니다. 마찬가지로, 지방산도 구조는 다양하지만 카복실기(Carboxyl group)가 1개 있다는 공통점을 가지고 있습니다. 이 글리세롤의 하이드록시기와 지방산의 카복실기가 만나게 되면 에스테르(ester)라는 물질이 되고, 그것이 바로 우리가 알고 있는 기름, 즉 오일이 됩니다. 이 기름이 수산화나트륨(Sodium Hydroxide)과 만나게 되면 다시 'R-COONa'라는 지방산의 금속염과 알코올(alcohol)인 글리세린으로 변하게 되는데, 이것이 바로 비누화 반응(saponification)입니다.

지방산의 구조식을 읽는 법

우선 라우르산(lauric acid)을 대표로 해서 구조식(constitutional formula)을 읽는 방법을 알아보도록 하겠습니다. 라우르산은 표기할 때 옆에 'C12-0'처럼 표기가 되어 있습니다. 이렇게 오른쪽에 괄호를 통해 표기되어 있는 'C12-0'이라는 글자는 탄소(Carbon)의 개수가 12개이고 이중결합(double bond)의 개수가 0개라고 생각하시면 됩니다.

라우르산의 구조식을 볼 때 탄소가 어디에 있냐고 생각하실 수도 있을 것 같습니다. 보통 구조식을 쓸 때는 탄소와 수소를 생략하고 지그재그(zigzag)로 쓰기 때문에 지금 표시하는 부분에는 탄소가 생략되어 있는 거고 그 탄소에는 다 수소가 연결되어 있다고 생각하면 됩니다. 아래 표를 보시면 방금 설명해드린 모양의 구조식으로 제가 조사한 지방산을 나열해 보았습니다. 지금부터 이 표를 분자 구조의 특성에 나눠서 그 특징과 경향성을 알아보도록 하겠습니다.

분자 구조에 따른 지방산과 비누의 특성

우선 이중결합이 없는 지방산들 중에서 탄소 개수를 다르게 한 경우를 알아보겠습니다. 표를 보시면 위에서 아래로 갈수록 탄소의 개수가 늘어나기 때문에 탄소가 늘어날수록 구조가 길어지게 됩니다. 구조가 길어지게 되면 더 쌓이기 쉬우므로 분산력이 커집니다. 그러면 분자 간의 인력 또한 커지기 때문에 이 지방산으로 만든 비누는 더욱 단단한 구조를 보인다고 할 수가 있습니다. 반대로 탄소의 개수가 줄어들면 구조가 짧아져서 분산력이 작아집니다. 그러면 분자 간의 인력도 줄어들어서 그만큼 다른 물질과 반응하려는 경향이 강해지기에 탄소의 개수가 줄어들수록 세정력이 증가하는 것을 볼 수 있습니다. 다음으로는 이중 결합이 있는 지방산들 중에서 탄소 개수는 같지만 이중 결합의 개수를 달리 한 경우를 알아보도록 하겠습니다. 이를 구조적인 측면에서 살펴보기 이전에 이중 결합이 많이 생기면 어떤 구조적인 특성을 보이는지를 먼저 알아야 합니다. 이중 결합이 생기게 되면 이중 결합이 된 부분을 기점으로 분자 구조가 꺾이게 됩니다. 리신올레산과 리놀레산, 그리고 리놀레인산에서 확인하실 수 있습니다. 이 표에서는 위에서 아래로 갈수록 이중 결합의 개수가 늘어나는 경향을 보입니다. 스테아릭산부터 리놀레인산까지의 5개에서 경향성을 살펴보도록 하겠습니다. 처음에 이중 결합이 0개일 때(스테아릭산)는 그냥 단단하다는 특성만 있습니다. 하지만 이중 결합의 개수가 1개가 되면 컨디셔닝과 보습력이라는 특성이 생깁니다. 여기서 컨디셔닝이란 피부 흡수력이 높아지고, 피부를 안정시켜 주는 기능을 의미합니다. 그리고 아래로 갈수록 산패가 빨라진다는 특성이 생깁니다. 여기서 산패가 빠르다는 건 비누가 빠르게 산화된다는 뜻으로 비누가 쉽게 상한다는 의미입니다. 비누가 산패되면 사용이 불가능한 것은 아니지만, 기분 나쁜 냄새가 나고 비누가 물러지게 됩니다. 이중결합이 많아지게 되면 지방산의 구조는 더 꺾이는 구조를 보이게 됩니다. 이렇게 더 꺾이는 구조가 되면 그냥 직선인 구조보다 분산력이 낮아지게 되므로 분자 간의 인력이 낮아지게 됩니다. 따라서 이중 결합이 더 많아질수록 분자 간의 인력이 더 낮아져서 더 잘 떨어지게 되므로 피부에 대한 흡수력이 높으며, 외부 요인과의 반응이 더 많아지기 때문에 산패가 더 빨라지게 됩니다.


 

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